Η ιστορία του μοναχισμού στον Μεσαίωνα ξεκίνησε με τον Βενέδικτο, έναν εξαιρετικά μορφωμένο νέο από τη Νουρσία της Ιταλίας, που επέλεξε να εγκαταλείψει τις απολαύσεις της κοσμικής ζωής και να ζήσει ως ερημίτης. Πίστευε ότι ο άνθρωπος έπρεπε να αφιερώσει τη ζωή του στην προσευχή για να ευχαριστήσει το Θεό για τα δώρα του. Η ασκητική του ζωή ακολουθούσε τη φιλοσοφία "ora et labora", δηλαδή προσευχή και εργασία. Το παράδειγμά του σύντομα ακολούθησαν κι άλλοι και ο αριθμός των ερημιτών αυξήθηκε ραγδαία. Ο Βενέδικτος χρειάστηκε να ιδρύσει 12 μοναστήρια για να τους στεγάσει.
Στην καθολική εκκλησία του Μεσαίωνα, η προσευχή ήταν το "κλειδί" για την πόρτα του Παραδείσου. Για να εξασφαλίσει κάποιος μία θέση στον Παράδεισο,έπρεπε να εξομολογείται τις αμαρτίες του και να δοξάζει το θεό με προσευχές. Όσο πιο απλή και ασκητική ήταν η καθημερινότητα ενός πιστού, τόσο μεγαλύτερη απήχηση είχαν οι προσευχές του. Και δεν υπήρχε κανείς που ζούσε πιο απλά απ' τους μοναχούς. Έτσι αναπτύχθηκε ένα ιδιαίτερο σύστημα συναλλαγών. Χρήματα έναντι προσευχών. Όσοι είχαν την οικονομική ευχέρεια μπορούσαν να αγοράσουν μία θέση στον Παράδεισο, πληρώνοντας τους μοναχούς για να προσεύχονται για τις δικές τους αμαρτίες. Η κατάσταση συνέφερε ιδιαίτερα τους επαγγελματίες πολεμιστές και μισθοφόρους, των οποίων η δουλειά απαιτούσε να παραβαίνουν την εντολή, "ου φονεύσεις"....
Χαρακτηριστική ήταν η περίπτωση του Γουλιέλμου του Κατακτητή που κατέλαβε την Αγγλία το 1066. Οι επεκτατικοί του πόλεμοι κόστισαν τη ζωή σε περισσότερους από 10 χιλιάδες ανθρώπους. Η εκκλησία αποφάσισε ότι για να εξιλεωθεί ο Γουλιέλμος, έπρεπε να προσευχηθεί 120 μέρες για κάθε νεκρό. Αυτό σήμαινε ότι ο Γουλιέλμος θα έπρεπε να προσεύχεται ασταμάτητα για 3.300 χρόνια...
Όμως, ο νέος Βασιλιάς της Αγγλίας βρήκε έναν πιο αποτελεσματικό τρόπο να εξιλεωθεί...
Ίδρυσε δεκάδες μοναστήρια σε όλη την Αγγλία και τα επάνδρωσε με μοναχούς, που αποκλειστική τους απασχόληση ήταν να προσεύχονται για την ψυχή του! Το ίδιο έκαναν και πολλοί άρχοντες για να μπορούν να αμαρτάνουν και να έχουν το "κεφάλι τους ήσυχο". Όπως ήταν αναμενόμενο, σύντομα τα μοναστήρια συγκέντρωσαν αμύθητα πλούτη και μετατράπηκαν σε κέντρα εξουσίας. Οι ηγούμενοι κατέληξαν να έχουν δικό τους στρατό και να διευθύνουν τεράστιες εκτάσεις γης.
Οι οίκοι ανοχής έκαναν "χρυσές δουλειές" τον 15ο και 16ο αιώνα και πολλοί από αυτούς ανήκαν στην εκκλησία. Πολλοί απ' τους κληρικούς ήταν μάλιστα τακτικοί θαμώνες τους. Η Ρουθ Κάρας, καθηγήτρια Ιστορίας στο Πανεπιστήμιο της Μινεσότα, στο βιβλίο της, Common Women: Prostitution and Sexuality in medieval England, αναφέρει ότι Επίσκοποι διεύθυναν οίκους ανοχής στο Λονδίνο και το Γουεστμίνστερ και σχολιάζει ότι σύμφωνα με τους καταλόγους, οι κληρικοί αποτελούσαν το 20% των πελατών! Στη Γαλλία του 13ου αιώνα, η εκκλησία δεχόταν ελεημοσύνη για τις ιερόδουλες, γιατί αναγνώριζε ότι επέλεγαν το επάγγελμα από ανάγκη. Για να δικαιολογήσουν τη στάση τους, χρησιμοποιούσαν ως σύμβολο τη Μαρία Μαγδαληνή. Η εκκλησία παρουσίαζε τους οίκους ανοχής ως αναγκαίο κακό, ένας τρόπος να προστατεύσουν της αθώες παρθένες από τις αχαλίνωτες ορέξεις των νέων αντρών.
Οι αυστηροί κανόνες των μοναχών χαλάρωναν με την πάροδο του χρόνου. Ο Βενέδικτος είχε απαγορεύσει τις ομιλίες κατά τη διάρκεια του φαγητού και οι μοναχοί ανέπτυξαν ένα κώδικα με χειρονομίες για να συνεννοούνται χωρίς να μιλάνε. Χαρακτηριστική ήταν οι περίπτωση των Σιστερσιανών μοναχών που ήταν αποκλειστικά χορτοφάγοι. Επιτρεπόταν όμως να τρέφονται με κρέας όσοι μοναχοί ήταν άρρωστοι και έμεναν στο αναρρωτήριο του μοναστηριού. Έτσι, όλο και περισσότεροι μοναχοί άρχισαν να επισκέπτονται το αναρρωτήριο με διάφορες ασθένειες για να φάνε λαχταριστό κρέας. Μετά από λίγο καιρό, απλώς μετέφεραν τον χώρο εστίασης από την τραπεζαρία στο αναρρωτήριο και σερβίριζαν κανονικά το κρέας...
